雙子（gemini）型表面活性劑比傳統表面活性劑有更多優良性能：更高的表面活性，更低的Krafft點和更好的水溶性；在降低水的表面張力方面表現出更高的效率。Gemini表面活性劑近年來已成為國內外膠體和界面化學的研究開發熱點和重點。但現有一些雙子表面活性劑降解能力較差，使其應用受到限制。因此開發對環境無危害、易生物降解、高效多功能的環境友好型表面活性劑已成為人們共同關心的話題之一。從分子結構而言，酯基和酰胺基是易于自然降解的基團，如今含有酯鍵或酰胺鍵的表面活性劑的合成及性能研究逐漸成為研究熱點。本文在前人研究的基礎上采用N，N-二甲基乙醇胺與鄰苯二甲酰氯反應得到二（二甲基胺基乙基）鄰苯二甲酸酯，然后二鄰苯二甲酸酯再分別與正溴代十六烷和正溴代十四烷反應，經反應和處理得到雙季銨基鄰苯二甲酸酯基表面活性劑SHZ16和SHZ14，在制取得到產物后，對它們的性能進行測定并作對比研究。

1實驗部分

1.1試劑與儀器

N，N-二甲基乙醇胺、正溴代十六烷、正溴代十四烷、鄰苯二甲酰氯均為分析純，國藥集團化學試劑有限公司。

AVANCE III HD核磁共振譜儀，瑞士Bruker公司；Tensor 37型傅里葉變換紅外光譜儀，德國Bruker公司；DDS-11A數顯電導率儀，上海雷磁新涇儀器有限公司；表面張力儀，芬蘭Kibron公司。

1.2反應原理

鄰苯二甲酰氯與過量的N，N-二甲基乙醇胺反應生成二（二甲基胺基乙基）鄰苯二甲酸酯（Ⅰ），二鄰苯二甲酸酯（Ⅰ）再分別與正溴代十四烷和正溴代十六烷反應，得到雙季銨基鄰苯二甲酸酯Gemini表面活性劑。反應式見圖1。

1.3實驗步驟

在100mL反應瓶中，加入6.2g鄰苯二甲酰氯、10mL甲苯，冰浴條件下攪拌滴加6.0g N，N-二甲基乙醇胺，加完后升溫至60℃反應2h。反應結束后冷卻至室溫加入質量分數10%的碳酸鉀水溶液中和并分液，用20mL的甲苯萃取水相，合并有機相，無水硫酸鎂干燥、過濾蒸出甲苯后得到二（二甲基胺基乙基）鄰苯二甲酸酯6.5g，收率為69.4%。分別稱取2.0g的二（二甲基胺基乙基）鄰苯二甲酸酯各和5.6g的正溴代十四烷和4.7g的正溴代十六烷于100mL的反應瓶中，加入溶劑丙酮回流反應24h，冷卻過濾烘干，得到略帶黃色的固體粉末3.9g和4.9g，收率分別為68.5%和73.6%，兩步反應的總收率分別為46.1%和49.7%，經乙腈重結晶后，得白色晶體，測得SHZ14、SHZ16熔點分別為128～130℃和133～135℃。

1.4產物結構表征

用紅外光譜（KBr壓片法）和核磁共振對化合物SHZ14、SHZ16進行鑒定和結構分析。

1.5表面活性測定

采用表面張力法中最大氣泡壓力法和電導率法，配制不同濃度的表面活性劑溶液，在25℃下分別用表面張力儀測定各溶液的表面張力、電導率儀測定溶液的電導率，然后分別作表面張力（γ）-濃度對數（lgC）圖、電導率（κ）-濃度（C）圖，求得表面活性劑的臨界膠束濃度（CMC）。

1.6乳化性能測定

分別配置質量分數0.1%的SHZ14和SHZ16表面活性劑水溶液，準確移取20mL與等物質的量的石蠟油混合，倒入錐形瓶中，蓋上塞子上下猛烈震蕩5次，靜止15min重復操作5次，然后將乳濁液倒入50mL的具塞量筒中，用秒表計時，至水相分出5mL左右，記錄時間，乳化能力越強，則時間越長。

1.7泡沫性能測定

分別配置質量分數0.1%的SHZ14和SHZ16表面活性劑水溶液，在25℃的恒溫水浴鍋中進行測量。取10mL溶液置于50 mL具塞量筒中，在恒溫水浴鍋中恒溫5min。上下震蕩20次，放回水浴鍋中并立即按下秒表計時器，分別在0和10min時記錄總高度和水的高度，泡沫的高度就等于總高度減去水的高度，測量3次平均值。并將SHZ14和SHZ16表面活性劑的泡沫性質進行比較。

1.8 Krafft點的測定

配制50mL一定濃度的SHZ14和SHZ16產物水溶液，用超級恒溫槽和冰水浴緩慢加熱和降溫，肉眼觀察溶解度增大的溫度，確定Krafft點。